此詞作于公元1259年（開慶元年）時(shí)，其時(shí)，元兵進(jìn)犯荊、湖、四川，朝廷派賈似道督師漢陽以援鄂。翁賓旸當(dāng)在此時(shí)入似道幕而隨行。吳文英身在江南為翁賓旸送別而作此詞。

　　“情如之何”三句，以一“情”字總合全詞。此言詞人年已垂暮，然仍舊羈旅在外，且還要送親如兄弟的翁五峰赴鄂州前線御敵，不由思緒萬千。“便江湖”四句，臨別贈(zèng)言。詞人說：我倆雖然將要分離，今后兩地相隔，千里之遠(yuǎn)。但秋高氣爽，仍可在中秋佳節(jié)，同賞明月，所以說即使是隔著千山萬水也是“千里共嬋娟”啊！可是如今戰(zhàn)火紛飛，何日才能重新回復(fù)寧靜的生活？這是詞人對(duì)時(shí)局的擔(dān)憂。“玉塵”三句，狀翁之外形打扮，并贊之。“玉塵”，即玉柄拂塵。魏晉時(shí)清談家常手拿拂塵，泛泛而談。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故詞人想象中，翁將手執(zhí)拂塵，身穿貂裘，在賈帥幕府中與人討論時(shí)政，議論戰(zhàn)況。詞人說：但不知道賈帥府中如今還有幾個(gè)像你那樣的英雄人物？“行須早”三句，述離別。言翁應(yīng)該為國事硬起鐵石心腸，盡快起程義無反顧地奔赴前方，不要為兒女情長搞得難舍難分。　

　　“平生”兩句，既贊翁之才，又譽(yù)翁之忠。“帳動(dòng)”句，化用東晉郗超故事。郗超，晉高平人，有文才，善談?wù)摚瑸榛笢貐④姟貞巡卉墸瑸橹\。謝安嘗詣溫論事，溫令超臥帳中聽之，風(fēng)動(dòng)帳開，安笑曰：“郗生可謂入幕之賓”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒詩百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能為賈似道出謀劃策，盡心盡力地辦事。“聽夜鳴”四句，聯(lián)想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（漢陽），夜晚閑暇可以到黃鶴樓登高訪古，探訪勝跡；白天可以馳騁駿馬，練武備戰(zhàn)，若要趕寫告敵檄文，相信他必能倚馬可待，文勢可以橫掃千軍。“賈傅”三句是說：鄂州前線如今有了五峰這個(gè)像賈誼那樣的高才輔佐軍事，再加上士氣高昂得如岳家軍一樣的宋軍，必定能夠大敗元兵，還能乘勝收復(fù)失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用竇憲故事。據(jù)《后漢書·竇憲傳》：“東漢永元元年，竇憲破北單于，登燕然山，刻石紀(jì)功而還。”按：燕然山，即今蒙古杭愛山。夢窗憂元兵侵宋，故發(fā)此議論。“松江上”三句，轉(zhuǎn)言自身。詞人說：你（指翁）如果在鄂建功立業(yè)，不要忘記吳地松江旁邊還有我這個(gè)老邁的朋友在家中象閑云野鶴般的無所事事啊。結(jié)句含有希望友人功成名就，并推薦自己之意在。由此可見詞人雖已至暮年，卻壯心不已。