此詞作于公元1259年（開慶元年）時，其時，元兵進犯荊、湖、四川，朝廷派賈似道督師漢陽以援鄂。翁賓旸當在此時入似道幕而隨行。吳文英身在江南為翁賓旸送別而作此詞。

　　“情如之何”三句，以一“情”字總合全詞。此言詞人年已垂暮，然仍舊羈旅在外，且還要送親如兄弟的翁五峰赴鄂州前線御敵，不由思緒萬千。“便江湖”四句，臨別贈言。詞人說：我倆雖然將要分離，今后兩地相隔，千里之遠。但秋高氣爽，仍可在中秋佳節(jié)，同賞明月，所以說即使是隔著千山萬水也是“千里共嬋娟”啊！可是如今戰(zhàn)火紛飛，何日才能重新回復(fù)寧靜的生活？這是詞人對時局的擔憂。“玉塵”三句，狀翁之外形打扮，并贊之。“玉塵”，即玉柄拂塵。魏晉時清談家常手拿拂塵，泛泛而談。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故詞人想象中，翁將手執(zhí)拂塵，身穿貂裘，在賈帥幕府中與人討論時政，議論戰(zhàn)況。詞人說：但不知道賈帥府中如今還有幾個像你那樣的英雄人物？“行須早”三句，述離別。言翁應(yīng)該為國事硬起鐵石心腸，盡快起程義無反顧地奔赴前方，不要為兒女情長搞得難舍難分。　

　　“平生”兩句，既贊翁之才，又譽翁之忠。“帳動”句，化用東晉郗超故事。郗超，晉高平人，有文才，善談?wù)摚瑸榛笢貐④姟貞巡卉墸瑸橹\。謝安嘗詣溫論事，溫令超臥帳中聽之，風(fēng)動帳開，安笑曰：“郗生可謂入幕之賓”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒詩百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能為賈似道出謀劃策，盡心盡力地辦事。“聽夜鳴”四句，聯(lián)想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（漢陽），夜晚閑暇可以到黃鶴樓登高訪古，探訪勝跡；白天可以馳騁駿馬，練武備戰(zhàn)，若要趕寫告敵檄文，相信他必能倚馬可待，文勢可以橫掃千軍。“賈傅”三句是說：鄂州前線如今有了五峰這個像賈誼那樣的高才輔佐軍事，再加上士氣高昂得如岳家軍一樣的宋軍，必定能夠大敗元兵，還能乘勝收復(fù)失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用竇憲故事。據(jù)《后漢書·竇憲傳》：“東漢永元元年，竇憲破北單于，登燕然山，刻石紀功而還。”按：燕然山，即今蒙古杭愛山。夢窗憂元兵侵宋，故發(fā)此議論。“松江上”三句，轉(zhuǎn)言自身。詞人說：你（指翁）如果在鄂建功立業(yè)，不要忘記吳地松江旁邊還有我這個老邁的朋友在家中象閑云野鶴般的無所事事啊。結(jié)句含有希望友人功成名就，并推薦自己之意在。由此可見詞人雖已至暮年，卻壯心不已。